Latar Belakang Sejarah Pondok Pesantren Gontor

Pada sekitar pertengahan abad ke 18 (sekitar tahun 1742 ) hiduplah seorang kyai terkenal bernama ” Kanjeng Kyai Hasan Bashari” atau “Besari” disebuah desa terpencil kurang lebih 10 Km disebelah selatan kabupaten Ponorogo. Desa yang diapit oleh dua buah sungai itu bernama “Tegalsari” dimana terdapat sebuah pondok pesantren yang kemudian kesohor dengan nama “Pondok Tegalsari”. Karena kealiman dan kharisma Kyainya maka berdatanganlah para santri hingga jumlahnya ribuan, berasal dari seluruh tanah Jawa dan sekitarnya,sehingga seluruh desa menjadi pondok bahkan melimpah hingga desa-desa sekitarnya, seperti desa Jabung (Nglawu), desa Josari dan lain-lain.
Pada suatu hari tepatnya tanggal 30 Juni 1742 kerajaan Kartasura mendapat bencana hebat, pemberontakan Cina yang dipimpin oleh RM Garenda Susuhunan Kuning terjadi dimana-mana, sehingga keraton dalam keadaan bahaya. Karena hebatnya serangan dan keadaan yang kurang aman maka Paku Buana II atau Sunan Kumbul pergi dengan diam-diam meninggalkan keraton menuju ketimur gunung lawu. Setelah menempuh perjalanan yang panjang siang dan malam bersama para pengkutnya, ia menemukan sebuah perguruan Islam atau pesantren yang telah kesohor dengan nama Tegalsari itu. Dalam keadaan prihatin dan gelisah ia datang berserah diri kepada Kanjeng Kyai Hasan Bashari dan tinggallah ia disana untuk bertafakkur, dan bermunajat pada Allah dibawah bimbingan Kyai. Dan berkat keuletan dan kesungguhannya dalam berdoa serta keikhlasan bimbingan dan doa Kyai, Allah mengabulkan doanya. Api pemberontakan akhirnya reda dan bahkan padam sama sekali, akhirnya Paku Buana II kembali ke keraton dan menduduki lagi tahtanya. Dan sebagai balas budinya, semenjak itu Tegalsari menjadi suatu daerah merdeka, bebas dari segala kewajiban terhadap kerajaan. Daerah yang bebas dari kerajaan ini disebut “PERDIKAN” atau “PERDEKAN”. (Lihat Babad Perdek- an Tegalsari)
Pondok Pesantren Tegalsari terus hidup dari generasi ke generasi dan terus berkembang. Banyak alumninya yang menjadi tokoh masyarakat yang tercatat dalam sejarah bangsa Indonesia,diantaranya adalah Pujangga Jawa kenamaan Raden Ngabehi Ronggo- warsito (wafat th.1803), tokoh pergerakan Nasional H.O.S.Cokroaminoto (wafat 1923) dan lain lain. Dan tidak sedikit pula alumninya yang menjadi Negarawan, Pejabat pemerintahan, pengusaha, ulama, dan tokoh-tokoh masyarakat lainnya. Namun pada pertengahan abad 19 atau pada generasi keempat keluarga Kyai Bashari Pesantren Tegalsari mulai surut.
Pada masa kepemimpinan Kyai Chalifah (putera Kyai Hasan Bashari) seorang dari antara santrinya bernama Sulaiman Jamaluddin datang dari daerah Pasundan tepatnya Cirebon. Ia sangat dekat dengan Kyai nya karena kecerdasannya, Kyai pun sangat sayang padanya, maka setelah Sulai¬man Jamaluddin dirasa telah cukup belajarnya ia lalu diambil menantu oleh Kyai dan jadilah ia Kyai muda yang sering dipercaya menggantikan Kyai, saat Kyai berhalangan. Dan ka- rena kealimannya yang semakin menonjol diberilah ia suatu tempat di- tengah hutan belantara ( kurang lebih 3 Km sebelah timur Pondok Pesantren Tegalsari ) dan 40 orang santri untuk mendirikan Pondok Pesantren seperti Tegalsari. Dengan 40 orang santri (salah satu syarat syahnya sha- lat Jum’at) dan seorang istri berangkatlah Kyai Sulaiman Jamaltiddin ke suatu tempat diseberang sungai Malo.Dan disanalah Kyai muda itu mendirikan pondokan bersama para santrinya. Tempat itu kini diberi nama “Gontor” . Kyai Sulaiman Jamaluddin asal Cirebon itu ternyata adalah salah seorang putera Penghulu Jamaluddin. Penghulu Jamaluddin adalah putera Pangeran Hadiraja atau Sultan Kesepuhan Cirebon.
Pesantren Gontor yang dirintis oleh Kyai Sulaiman Jamaluddin ini berkembang pesat, khususnya ketika dipimpin oleh puteranya, Kyai Archam Anom Besari. Santri-santrinya berasal dari berbagai daerah di Jawa, konon banyak pula santri-santri dari daerah pasundan Jawa Barat. Setelah Kyai Archam wafat pesantren ini dilanjutkan oleh generasi ketiga yaitu Kyai Santoso Anom Besari putera Kyai Archam Anom Besari. Namun pada generasi ketiga ini pondok Gontor mulai surut, kaderisasi dalam keluarga untuk kelanjutan hidup pesan¬tren Gontor kurang diperhatikan dan tinggallah Kyai Santoso Anom Besari beserta seorang istri, 4 orang putera dan 3 orang puteri, dengan sebuah masjid kecil yang tidak lagi ramai oleh santri. Meskipun Pesantren Gontor sudah tidak semaju dizaman ayah dan neneknya namun Kyai Santoso tetap bertekad menegakkan agama didesa Gontor. Ia tetap figur Kyai di desa Gontor dan sekitarnya. Dalam usia yang belum begitu lanjut Kyai Santoso dipanggil Allah SWT. Saudara-saudaranya tidak ada yang sanggup menggantikannya.Dan tinggalah seorang istri berserta ketujuh putera puterinya. Dengan peninggalan sebuah rumah sederhana dan masjid tua warisan nenek moyangnya itu Ibu Santoso mendidik putera-puterinya.
Putera Pertamanya, R.Rahmat Sukarto kemudian menjadi Kepala Desa Gontor. Sedang ketiga putera lainnya dimasukkan Pesantren guna memperdalam agama, dan dengan berbagai macam cara ketiganya dididik dibesarkan agar dapat meneruskan perjuangan nenek moyangnya, yaitu memperbaiki kembali pondok pesantren yang telah lama mati. Ketiga puteranya itu adalah : Ahmad Sahal (Putera kelima) Zainuddin Fannani (Putera keenam ) Imam Zarkasyi (Putera ketujuh) Belum lagi selesai masa belajar dan belum pula cukup dewasa keti¬ga orang ini harus mengalami cobaan yang sangat berat, Ibunda tercinta dipanggil Allah SWT. Namun hal itu tidak mengecilkan hati mereka, dengan keadaan ekonomi yang serba kurang mereka terus belajar dari satu tempat ketempat lainnya hingga selesai.
‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾‾
Dinukil Tim Pustaka Jawatimuran dari koleksi Deposit – Badan Perpustakaan dan Kearsipan Provinsi Jawa Timur:Kenang-kenangan Pringatan delapan Windu 1926-1990, Pondok Medern Darussalam Gontor Ponorogo 8 Windu/ halaman 10-13