Sejak tahun 1926 telah diadakan perubahan pemerintahan oleh pihak Belanda,perubahan ini di Trenggalek dilaksanakan pada tahun 1935, sejak saat ini Trenggalek digabungkansebagian daerahnya dimasukkan kabupaten Tulungagung dan sebagian yang lainnya dimasukkan kabupaten Pacitan.

Akibatnya hal ini Sama dengan pada masa sebelum adanya kabupaten Trenggalek awal,penggabungan ini mengakibatkan Trenggalek kurang mendapat perhatian. Dengan demikian maka keadaan Trenggalek pada masa itu tidak banyak yang dapat dicatat.

Trenggalek pada masa Revolusl Fisik ditandai dengan masuknya daerah itu kedalam wilayah negara Republik Indonesia.  Berita masuknya daerah Trenggalek kedalam negara Kesatuan – Republik Indonesia meskipun secara tidak resmi telah terdengar secara lisan dan tersebar serta didengar oleh seluruh penduduk desa-desa di Trenggalek.

Dalam masa ini Trenggalek juga mendapat perhatian dari pembesar-pembesar negara antara lain : Menteri AgamaKyai Haji Masjkur yang didampingi oleh Mr. Sunaryo sebagai sekjen Depag. Datang pula Menteri Dalam negeri Drs.Susanto Tirtoprodjo, SH serta menteri Negara dr. Sukiman Wirjosandjojo yang sampai di daerah Trenggalek dengan jalan kaki.Panglima Besar Jendral Sudirmanpun pernah dua kali mengunjungi Trenggalek. Kunjungannya yang terakhir pada tanggal 24 Januari 1949 menuju desa Nglongsor.

Sekitar Konfrensi Meja Bundar yang membuahkan pemerintahan Republik Indonesia Serikat imbasnya terasa pula di Treng­galek,hal ini dapat diketahui dengan adanya serah terima kekuasaan yang dilakukan oleh Mukardi, R. Roestamadji dan Sukardjono dari pihak RI di Trenggalek dengan Mayor Craan dan Karis Sumadi sebagai wakil pihak Belanda.

Dengan demikian selesailah masa penggabungan di Treng­galek yang dipenuhi oleh peristiwa-peristiwa duka dan lara. Namun berkat rachmat Tuhan Yang Maha Esa fajar telah menyingsing dan Trenggalek mengalami masa cemerlang serta masa pembangunan demi tercapainya keagungan bangsa dan negara.

Sejarah Kabupaten Trenggalek memang unik, hal ini tercermin dalam periodisasinya yang pernah mengalami masa penggabungan Periode Trenggalek awal yang mengetengahkan perkembangan dinamika poleksosbud Trenggalek – 1830 M sampai 1932 yang dilanjutkan dengan masa Trenggalek digabungkan yang meliputi awal Proklamasi sampai Revolusi Fisik.

Drs. MUKAYAT, Tim Sejarah Kabupaten Trenggalek Dan Tim Konsultan IKIP MALANG: Ringkasan Sejarah Trenggalek , Pemerintah Kabupaten Daerah Tingkat II Trenggalek Pebruari 1982. Hlm. 15-16